Was ist Shikimisäure?

Shikimisäure (3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexen-1-carbonsäure) ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung, die ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Lignin, aromatischen Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan) und den meisten anderen ist pflanzliche und mikrobielle Alkaloide.

Shikimisäure wird üblicherweise als Ausgangsmaterial für die industrielle Synthese des antiviralen Medikaments Oseltamivir (ein Anti-H5N1-Influenzavirus-Medikament zur Behandlung und Vorbeugung aller bekannten Stämme von Influenzaviren) verwendet. Es wurde berichtet, dass die Synthese von (-)-Zeylenon auf der Basis von Shikimisäure in großem Umfang als Wirkstoff für die Krebs-Chemotherapie eingesetzt wird. Es liegen Daten zur Synthese von Monopalmitoyloxyshikimisäure vor, die eine gerinnungshemmende Wirkung hat und bei intramuskulärer Verabreichung die Blutgerinnung verringern kann. Ein chinesisches Forschungsteam synthetisierte ein Shikimisäure-Derivat, Triacetyl-Shikimisäure, das eine gerinnungshemmende und antithrombotische Wirkung aufweist.

Darüber hinaus haben Shikimisäure-Derivate großes Interesse in der Landwirtschaft gezeigt, da viele von ihnen als Herbizide und antimikrobielle Wirkstoffe eingesetzt werden, da sie den Shikimisäure-Weg in Pflanzen und Bakterien blockieren können, ohne sich negativ auf Säugetiere auszuwirken.

Somit kann Shikimisäure als Reaktant für die organische Synthese sowohl in der Grundlagenforschung als auch für medizinische Anwendungen in der organischen Chemie und Medizin, insbesondere zur Herstellung verschiedener Arzneimittel, verwendet werden.

Als wichtiger pharmazeutischer chemischer Stoff kann Shikimisäure zur Behandlung vieler Krankheiten eingesetzt werden:

1. Antibakteriell und Antitumor

Im Jahr 1987 fanden japanische Wissenschaftler heraus, dass das durch Methylanthranilat synthetisierte Analogon des Glyoxalase-I-Inhibitors eine offensichtliche Hemmwirkung auf die Hela-Zelllinie und das Escheri-Asziteskarzinom hat, die Überlebenszeit von Mäusen verlängern kann, die mit der Leukämiezelle L1210 geimpft wurden, und dass die Toxizität relativ gering ist. seine hemmende Wirkung hängt hauptsächlich mit der Schwefelhydridreaktion zusammen. 1988 haben chinesische Wissenschaftler ein Shikimisäure-Derivat synthetisiert und bewiesen, dass diese Verbindung die Wirkung hat, Leukämiezellen L1210 in vitro zu hemmen.

2. Anti-Thrombose

Die Wirkung von Shikimisäure und ihren Derivaten auf das Herz-Kreislauf-System zeigt sich in der Rolle der Antithrombose und der Hemmung der Blutplättchenaggregation. Untersuchungen zeigen, dass: Shikimisäure eine starke hemmende Wirkung auf die Blutplättchenaggregationsrate von Modellratten mit Adenosindiphosphat-induzierter Embolie der mittleren Hirnarterie hat; Die intravenöse und intramuskuläre Injektion von Shikimisäure kann die Blutgerinnungszeit von Mäusen verlängern.

3.Antizerebrale Ischämie

Shikimisäure und ihre Derivate haben die Wirkung, die zerebrale Ischämie zu verbessern, hauptsächlich durch die Verringerung des Volumens des Hirninfarkts nach fokaler zerebraler Ischämie bei Ratten, die Verringerung des neurologischen Funktionswertes, die Verringerung des Ausmaßes des Hirnödems und die Erhöhung des zerebralen Blutflusses im ischämischen Bereich und andere Indikatoren. Einige Studien haben gezeigt, dass seine Derivate den Grad der Erythrozytenaggregation verringern und die Blutplättchenaggregation nach einer zerebralen Ischämie hemmen können, wodurch die zerebrale Mikrozirkulation erleichtert wird.